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In oltre 35 anni di carriera nel mondo del calcio tra Milan e Monza, Silvio Berlusconi ha avuto alle sue dipendenze 18 allenatori: Nils Liedholm il primo, quando acquistò il Milan, Raffaele Palladino l'ultimo. Grazie al suo grande fiuto, ha scoperto e lanciato due miti della panchina come Arrigo Sacchi e Fabio Capello. Carlo Ancelotti il più longevo grazie alle 8 stagioni alla guida del Diavolo. 
Oscar Washington Tabarez (1996-97)
Alberto Zaccheroni (1998-2001)
Cesare Maldini (2000-2001)
Fatih Terim (2001-2002)
Carlo Ancelotti (2001-2009)
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